Les enseignants en prison représentent une population méconnue et peu documentée en France. Certains enseignants font le choix de de postuler en prison, un environnement pourtant d'apparence peu enviable pour l'exercice du métier (Salane, 2013). Dans un contexte institutionnel alourdissant les missions des professionnels (Maroy, 2006) et transformant le métier (Rayou et Van Zanten, 2004), les enseignants recherchent des environnements d’exercice qu’ils estiment favorables. Ces stratégies peuvent se résumer par la priorisation de certains aspects du métier (Rufin, 2022) comme une approche éducative plus globale (Kherroubi et al., 2018) et centrée sur l’individu. Dans notre étude, nous cherchons à déterminer les éléments déterminants dans le choix d’aller enseigner en prison. Nous avons investi ces facteurs motivationnels par le biais d’une méthode mixte combinant des entretiens avec les professionnels (n = 23), une immersion sur le terrain et un questionnaire diffusé nationalement (n = 177). Nos résultats quantitatifs mettent en lumière trois motivations distinctes dans la bifurcation de la carrière enseignante vers le milieu carcéral. Nos données qualitatives affinent ces déterminants en montrant que si certains enseignants font le choix stratégique d’enseigner en prison pour y trouver de meilleures conditions, d’autres sont à la recherche d’un accomplissement plus personnel et subjectif.